BENZENA: TATA NAMA SENYAWA AROMATIK & TURUNANNYA

Benzena merupakan hidrokarbon aromatik yang paling sederhana dengan rumus molekul C₆H₆. Benzena terdiri atas satu cincin enam karbon dengan satu atom hidrogen terikat pada setiap karbon dan terdapat tiga buah ikatan rangkap karbon dengan karbon. Struktur benzena dapat dinyatakan dengan dua cara yaitu struktur kekule dan struktur delokalisasi π .

1. Struktur Kekule

Kekule mengemukakan bahwa 6 atom karbon yang terdapat di sudut-sudut heksagon beraturan, dengan satu atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon.

Menurut Kekule, agar setiap atom karbon mempunyai valensi empat (4) maka harus terdapat ikatan tunggal dan ganda yang berseling di sekeliling cincin.

2. Struktur Delokalisasi π

Oleh karena elektron-elektron pada ikatan rangkap dalam senyawa benzena tersebar di seluruh cincin maka struktur benzena adalah sangat stabil. Para ahli kimia, kemudian menggambarkan struktur benzena dengan merujuk pada sistem elektron π (pi) delokalisasi.

Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi menjadi tiga kelas yaitu seperti berikut.

1. Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atom H disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena monosubstitusi menurut sistem IUPAC adalah:  Nama subtituen + benzene

 

2. Benzena Disubstitusi

Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur isomer digunakan awalan orto (o), meta (m), dan para (p).

Jika substituen berada pada posisi 1 dan 2 maka diberi awalan orto atau o. Adapun jika substituen berada pada posisi 1 dan 3 maka diberi awalan meta atau m. Dan jika substituen berada pada posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau p.

Contoh

Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan

prioritas seperti berikut:

–COOH, –SO3, –CH3, –CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –X

3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya dijelaskan seperti berikut.

a. Digunakan sistem penomoran

b. Substituen diurutkan secara alphabet